明朝万历年间，日本国侵犯朝鲜，朝鲜国请求天朝发兵救助，但朝廷粮饷不足，迟迟无法出兵，因此户部官员向皇帝提议，只要富家子弟向朝廷捐献财物，便可以吸收为太学生。
太学生可以进入国子监读书，进入国子监读书的好处很多，科举考试可以优先录取，都能谋取一个好前程，因此全国上下的富家子弟都纷纷捐钱捐物去做太学生，一时间，京都的太学生增加上千人之多。
这些太学生当中，有一个叫宋家宝的人，浙江芜湖人氏，他家兄弟三人，他是老大，从小读书习字，但一直未中，因此父亲出重金让他来到京城做太学生。
宋家宝年方十八，长的是风流倜傥，英俊潇洒，一日闲来无事，与同乡的太学生柳梦春一起到街上闲逛，不知不觉走到花柳巷之中，突然就看见一个绝美女子，一时间看出了神。
此女子是翠香楼的名妓，名叫杜娇娘，一十七岁，长的是国色天香，貌若仙子，从十三岁破瓜开始，这四年期间不知经历了多少王孙贵族，可以说是阅人无数，和她交往过的男子个个是意乱情迷，很多人为她倾家荡产也毫不可惜。
自从遇到了杜娇娘，宋家宝日日茶饭不思，夜不能寐，更没有心情读书，于是就拿着银钱来到翠香楼，与她一夜缠绵。
杜娇娘见宋家宝性情温良，长相俊美，也很是喜欢，二人情投意合，难分难舍。从此之后，宋家宝食髓知味，夜夜来到翠香楼求欢。
杜娇娘在翠香楼已经四年了，虽说身边的蜜蜂蝴蝶翩翩起舞，数不胜数，但都是露水情缘，逢场作戏，没有一个真心相待的。
宋家宝为人忠厚诚实，对杜娇娘真心相待，她也以真心来回报，于是天天与他见面，晚上相拥而眠，就像是真正的夫妻一样。
自从有了这宋家宝之后，杜娇娘就成了他的专宠，不再接见其他客人，一开始他拿出很多银钱，那老鸨见了他就喜笑颜开，让杜娇娘好好伺候。
眨眼之间，宋家宝和杜娇娘在一起已经有一年多了，他带来的银子也都进了老鸨的腰包，再来找杜娇娘，就拿不出银子了，老鸨就很生气，对他的态度也从热水变成了冰霜。
再说宋家宝的父亲宋员外，他听说儿子在京城不务正业，天天混迹妓院，就非常的生气，多次写信叫他回家，但他贪恋杜娇娘的美色，迟迟不肯回转。后来听说自己的父亲在家里发怒，大骂他这个不孝之子，他就更不敢回去了。
妓院的老鸨见不能从杜家宝身上捞钱，就对杜娇娘说以后不要见他，可以杜娇娘对宋家宝已经有了深厚的感情，每日相见都有诉说不完的衷肠，要是不让见面那简直就是生不如死，所以就不听老鸨的话，继续与宋家宝缠绵。
老鸨见说不动杜娇娘，就去找宋家宝，说一些难听的话，想激他离开，可那宋家宝性格温和，不管老鸨怎么骂，人家就是不生气，依然我行我素。
老鸨见这二人油盐不进，就恼羞成怒，对杜娇娘也不再好言相劝，而是大骂道：“我开门做生意，送旧迎新，生意红火，钱财源源不断，自从那宋家宝来了之后，你就日日与他厮混，不再接新的客人，连老客人也不来了。”
杜娇娘被老鸨大骂，感觉特别委屈，说道：“宋公子也不是空手来的，这一年多也花了好多银子。”
老鸨道：“拿银子的时候我也不曾亏待他，不是让你俩夜夜厮守吗？可如今他已经拿不出银子，他要想再来，我看在你的面子上，让他拿些小钱，买些米面菜肴，我也愿意养着你们。
别人家养个女儿都是摇钱树，我怎么就这么倒霉呢？养了一个要账的，还得替你白白养着这个穷汉，这一家人的吃喝用度都压到老身身上，叫我到哪里弄钱去？他要是有本事，就给我拿出几两银子，你就跟他走吧，我再找个丫头来过活。”
杜娇娘听了老鸨的话，喜出望外，说道：“妈妈，你这话可当真？”
老鸨知道宋家宝如今囊中羞涩，根本拿不出银子，就说道：“老娘是君子一言驷马难追，你何时见过我说谎？”
杜娇娘问道：“娘，那你让宋公子拿多少银子？”
老鸨说道：“要是别人，至少要上千两，我见你对他一往情深，看在你的面子上，拿来三百两就行。”，她想了想又说道：“必须三日之内给我拿来，如果拿不来，以后他再来，我就见一次打一次。”
杜娇娘想到宋家宝如今身无分文，这三百两银子虽然不多，但也要去借，三日恐怕不行，就说道：“宋公子虽然手头拮据，但这三百两银子应该能借到，只是三日时间太短，妈妈能不能宽限十日？”
老鸨想到，如今宋家宝一点钱都没有了，家又不在这里，谁愿意借钱给他，不要说是十日，一百日他也借不到钱，到时候拿不来钱，我就重整家风，到时候杜娇娘也没有话说。
就说道：“妈妈看在你的面子上，就给他十日时间，十日之内，必须拿来，否则别怪我不讲情面！”
杜娇娘知道老鸨贪财，她只要三百两银子就要把她卖了，她还是不敢相信，就再确认一遍，说道：“十日内他拿不来银子，也就无脸来了，如果拿来银子，又怕妈妈反悔。”
老鸨说道：“我都活了半辈子了，吐口唾沫是个钉，我绝不反悔，如果反悔，猪狗不如！”杜娇娘见她这么说，心里就踏实了。
夜里，宋家宝和杜娇娘耳鬓厮磨，恩爱缠绵，云雨之后，杜娇娘说道：“公子真心待我，我愿与公子朝欢暮乐，终日厮守，做长久夫妻。”
宋家宝见她对自己如此深情，很是感动，但想到自己囊中羞涩，就唉声叹气说道：“我何尝不想与娘子长相厮守，可要把你赎出去肯定要千金，我如今又身无分文，怎么办呢？”
杜娇娘说道：“妈妈说了，只要三百两银子，十日之内拿来就可以把我带走，你可以找朋友借一借，以后我跟着你，也不在这里受气了。”
宋家宝说道：“我的那些朋友知道我经常来这里，恐怕也不会借给我，我只能装作返家需要盘缠，向他们借借，但也不能保证能借到银子。”
次日天亮，宋家宝梳洗之后就出门了，去找那些一起读书的同乡朋友，说自己家中有事要回转，朋友们知道他父亲一直催他回去，如今见他要回去，大家都很高兴，但说道要借些盘缠，那些朋友就顾左右而言他。
那些人想，宋家宝是风流浪子，整日沉迷于花柳巷，他父亲已经知道，在家中大发雷霆，都被他气病了，如果借钱给他，他没有回家，再去喝花酒，他父亲要是知道，他们的好意也会变成恶意，因此大家都推说没钱。
宋家宝一连奔波三日，连一两银子也没有借到，心中不免悲伤，也不好意思再去翠香楼找杜娇娘，于是就去同乡柳梦春那里借住。
柳梦春见他闷闷不乐，就问其原因，他就把要拿三百两银子去赎杜娇娘的事说了，柳梦春听了连连摇头，说道：“那杜娇娘是京中名妓，要想赎她，至少也要千两银子，三百两怎么能行？
那老鸨见你白白占她女儿身子，断定你拿不出三百两才这样说的，就是为了赶你出门。
那妇人与你相处这么久，知道你没有钱，但碍于面子，也不便直说，于是就给你十日时间，如果十日拿不出银子，你也就不好意思再去找她了，如果你再上门，人家就可以嘲笑你了，你也没有话说，这是她们常用的伎俩，你一定不要被人家迷惑了。”
宋家宝听了柳梦春的话也觉得有几分道理，不过还是犹豫不决，柳梦春见他半天不言语，就说道：“如果你要回家，借些盘缠，很多人都会出手相助，如果是要去赎那烟花女子，不要说是十日，一百日也接不到一个银子，她们知道你借不到钱，故意为难你，就是为了摆脱你。”
宋家宝听了柳梦春的话，虽然嘴上说是，心中却割舍不下杜娇娘，依然出去求爷爷告奶奶的借钱。
很快六天过去了，宋家宝没有借到钱，也不好意思去找杜娇娘，杜娇娘就非常着急，叫小厮出去寻找他，小厮走过大街小巷，终于找到了宋家宝，就告诉他说妇人天天盼他，可宋家宝手中没有银子，感觉无脸再去。
就说道：“我今日没空，明天再去吧！”可那小厮却拉住他不让走，说必须要他去一趟，其实他也牵挂着杜娇娘，就跟着小厮去了。
见到杜娇娘，他不说话，杜娇娘就问他借到了银子没有，宋家宝想到这几日受尽白眼也没有借到一两银子，就流下眼泪。说道：“一连六日，分文没有借到，所以无脸来见娘子。”
杜娇娘见自己的心上人如此，也是很伤心，就说道：“这事不要让妈妈知道，今天晚上你就住在这里，咱俩好好商量一番。”
宋家宝心中有事，也没有心情与妇人缠绵，就早早地睡下了，睡到半夜的时候，杜娇娘对他说道：“我这里有一百五十两纹银，是我的私房钱，你先拿去，还有四天时间，你再去借借，一定不能耽误了。”
宋家宝很是感动，天亮就带着银子走了，他来到柳梦春的住处，想把银子先放在这里，然后再出去借钱。柳梦春见到银子，很是惊奇，就问这钱是哪里借的。
宋家宝就把事情说了，柳梦春一听感觉不可思议，烟花之处居然有如此重情义的女子，就十分感动，于是就拿出一百五十两银子给了宋家宝。
宋家宝有了三百两银子，就赶紧拿着来到翠香楼，杜娇娘一见喜出望外，就问他前几日一分没有借到，为何这么快又借来了？
宋家宝就把柳梦春为何借给他钱的事说了一遍，杜娇娘说道：“我俩能在一起，柳君帮了大忙，咱们不能忘记啊！”
如今有了银子，二人心中十分欢喜，晚上不免更加缠绵，颠鸾倒凤，好不快活。
次日，杜娇娘说道：“这银子一交，咱们就要准备车马回去，昨天我向姐妹们借了二十两银子，你先收下作为盘缠。”
宋家宝正在为回家的费用发愁，没想到杜娇娘已经安排好了，就很感激，说道：“娘子想的真是周到。”
这时，老鸨正好来敲门，说道：“今天第十日了，如果再没有钱，我可要驱赶人了。”
宋家宝把门打开，说道：“妈妈来得正好，我正要去给你送银子呢！”说着就把那三百两银子放在桌子上了。老鸨一见银子，心中也是咯噔一下，她万万没有想到宋家宝能拿出银子，非常后悔。
杜娇娘一看老鸨脸色不对，就说道：“妈妈说了，十日之内只要拿出三百两银子，就让我从良，如今三百两银子一厘不差，而且在期限之内，如果妈妈不让儿出去，等郎君走了，儿就悬梁自尽，到那时，你人财两空，后悔莫及。”
老鸨听她这么说，想了半天也没有计谋，就说道：“我看你去意已决，也就不留你了，只是你走的时候，把平时的穿戴都留下，丝毫不准带走。”说完，就把二人推出门去，把房间给锁上了。
杜娇娘终于恢复了自由之身，喜悦之情不言而喻，如今她要离开这个牢笼，想到昔日姐妹相处得不错，就和宋家宝一起去一一作别，姑娘们见她穿的单薄，又没有梳洗，就给她找来衣服，又给她梳洗打扮了一番，杜娇娘瞬间是光彩照人。
姐妹们说话到天黑，一个叫莹儿的姑娘就把自己的房间让给宋家宝和杜娇娘住，夜里，杜娇娘问宋家宝，说道：“明日我就要和你一起去了，咱们到哪里安身？你想好了吗？”
她这一问，宋家宝就犯了难，说道：“父亲正在生我的气，如果知道我带着你回去，肯定不会同意，如今还没有想到万全之策。”
杜娇娘道：“父子之间的情义是割舍不断的，如今老人家在气头上，咱俩到了家乡之后，你一个人回去，与父亲说好之后再接我去。”宋家宝也想不出其他办法，只得这样了。