许纬辰见本来只有两名神父，现在还要搭上一个许缵曾，内心更是不安，再次劝阻刘迪我不要去冒险。
刘迪我非常严肃地表示，自己年事已高，来日无多。经历了杨光先教案之后，深感满清朝廷不可倚靠，若是大明能够早日光复，对传教事业来说，那就是另一番新天新地。相比之下，自己的生命早已奉献给上主，又何足惜哉。
事已至此，许纬辰自然也不好再推辞。等回到住处，正好项绍宽来找，两人一核对情况，觉得这件事情已经箭在弦上不得不发了。
于是，军机处再次充分调动起来，整个行动定于十天后的五月()
十七。
行动开始前，由许缵曾陪同刘迪我神父、柏应理神父提前三天上岛。许缵曾是致仕在家的朝廷官员，刘迪我和柏应理是西洋传教士，且与岛上官员将佐关系不错，行动应该不会受到怀疑。上岛之后，许缵曾和刘迪我前往县城，策反知县王恭先和守备孔国元，柏应理直奔袁家庄，组织袁氏众人准备迎接明军。
五月十六日清早，蒋一正带领西班牙战舰和日本舰队驶出吴淞口，中午之前就能到达崇明港外，立刻展开攻势，尽力消灭清军水面上的有生力量。当天晚上并不回航，而是在港外抛锚下锭，既封锁清军的出路，又制造明军要全力攻打崇明港的假象，令清军收缩防守。
五月十七日，蒋一正继续猛攻崇明港，并且派之前投降的苏松水师左营都司王之珍上岸劝水师总兵姚自强投降，摆出一副志在必得的样子，进一步迷惑清军。
另外一边，在金百炼神父的引导下，明军使用小型的沙船和袁氏提供的商船，不断地将士兵和火炮运到袁家庄内。这一部分由项绍宽带队，部队包括倭兵镇伊达宗胜所部和日军岛津久治所部，外加五百名西班牙陆军，总数约八千人。杨捷随军担任项绍宽的参谋，郑克臧、许纬辰、姜承志、老吴和欧加略自然也要同行。
等到十八日子时过后，大军在袁氏族人的带领下，趁着月色向县城出发。岛上已经难得的连续三天没有下雨，官道并不泥泞，炮车推行因此毫无困难。
按照原计划，佛晓之前，大军应该抵达崇明县城的东门外，并且布好阵势，准备天一亮就发起进攻。
不料，清军的布置相当警觉，而且月色姣好对明军行军固然有利，但清军也同样更容易发现明军。大军行进到离城还有七、八里远处，清军的巡逻队就发现了明军，马上发射号炮通知城里。项绍宽见行踪败露，当机立断停止前进，就在一条小河的桥梁边上，沿岸搭建工事，准备迎击清军。
清晨5点多，东方渐渐发白，城内的清军出了城门，沿着官道开始向明军进发。清军的准备看上去还是非常充分，楯车在前，被甲的重步兵在中间，后面跟着火器队和弓箭手，好在崇明岛的地形不适合骑兵驰骋，因此清军并无骑兵包抄。
清军在离明军约一百丈的地方停了下来，开始调整阵型，架设火炮。项绍宽见机不可失，立刻下令开炮。因为小型沙船和商船的承载能力有限，这次运到岛上的都是口径不大的仿制佛郎机炮和日式大筒，虽然射程足以击中清军，但威力有限，十发之内差不多只有一发能击碎楯车的木板。
清军顶住明军的攻势，架好了火炮开始反击，双方来回对射，炮声震耳欲聋，但各自都收效甚微。不过，清军火炮的口径和数量都胜过明军，对射了一段时间之后，便渐渐压制了明军的火力。好在明军及早构筑了工事，伤亡还是非常轻微。
姚自强见形势有利，下令重装步兵开始前进，火枪队随后跟上。清军的重装步兵不但周身被甲，而且还持有铁箍的厚木盾牌，火枪基本射不穿，火炮若不是准确命中，也无法造成杀伤。明军的西班牙火枪手采取三段击的战术，密集地向清军射击，但目测只有十几名清军士兵倒地，清军的整体队形不断地向前推进。
眼见清军已经逼近到二十丈远处，项绍宽下令让伊达宗胜的倭兵们向桥头集中，准备等清军一旦接近桥头，就开始肉搏战。