当年司徒王允死后，莫敢收王允尸者，唯故吏平陵令赵戬弃官营丧，后投刘表。曹操平荆州，执赵戬手曰：“恨相见晚。”乃辟之为丞相曹掾。
尚未核实几位官为哪个曹属或曹掾。
而兖州陈留圉蔡氏已故蔡质的少子蔡睦、蔡睦子蔡德等人却逃往扬州会稽郡。
曹操表封虎豹骑都督曹纯为高陵亭侯，食邑三百户，有关落实征收三百户赋税的官文已送倒联军控制的高陵县。
冬，十月一日（公元208年10月27日），有日食。
曹操得江陵，欲顺江东下，随军的太中大夫都亭侯贾诩谏曰：“明公昔破袁氏，今收汉南，威名远著，军势既大。若乘旧楚之饶，以飨吏士，抚安百姓，使安土乐业，则可不劳众而江东稽服矣。”曹操不从。
韩家荆州贸易与事务副总管曹兹做为太中大夫署吏随军。
刘表亡故的消息传到江东，孙权赞军校尉鲁肃向孙权建议联合刘备抗曹，孙权采纳。
鲁肃以吊唁的名义前往荆州，行到夏口，闻曹操军已入荆州，乃晨夜兼道，赶至南郡，而刘琮已降曹操、刘备南走，鲁肃径迎之，与刘备会于当阳长坂。
鲁肃说服刘备放弃南投苍梧太守吴巨之念，与江东合兵。又以讨虏将军孙权长史诸葛瑾之友与诸葛亮亲近。双方定交。
刘备用鲁肃计，过楚江（长江）到江南岸，进住江夏郡鄂县之樊口，得以暂安。
刘备奔吴，曹操军中众将议论以为孙权必杀刘备，程昱所料与众不同，结果孙权果然与刘备合兵，以御曹操。
曹操抚程昱背曰：“兖州之败，不用君言，吾何以至此？“，程昱曰：“知足不辱，吾可以退矣。“乃自表归兵权，辞去济阴太守、都督兖州事职，仅留奋武将军、安国亭侯，无事阖门不出。
曹操自江陵将顺江东下。诸葛亮代表刘备与与鲁肃去柴桑见孙权，以新野余兵及关羽水军精甲万人和刘琦江夏战士万人与孙权联合。
孙权与其群下谋之不决。
是时，曹操给孙权书信曰：“近者奉辞伐罪，旄麾南指，刘琮束手。今治水军八十万众，方与将军会猎于吴。“
孙权以书信示群下，众人莫不响震失色。长史张昭等主张降曹操。
时周瑜受使至番阳，鲁肃劝孙权召周瑜还。周瑜至，当众说服孙权下决心抗曹。
于是以周瑜、程普为左右督，领三万兵与刘备并力击曹操；以鲁肃为赞军校尉，助画方略；孙权率兵继后。
刘备在樊口与周瑜汇合。
周瑜等兵进，与曹操遇于赤壁。时曹操军众已有疾疫，初一交战，曹操军不利，引退回江北。
周瑜等在南岸，周瑜部将黄盖献诈降计，送欲降书给曹操，取蒙冲斗舰十艘，载燥荻、枯柴、灌油其中，裹以帷幕，上建旌旗，预备放火后人转移的走舸，系于其尾。
时东南风急，黄盖以此十舰前行，到江中心时举帆加速，其它主力战船跟在后面依次俱进。
曹操军吏士皆出营站立观看，指着江面言黄盖来降。
离北军约二里，各船同时发火，火烈风猛，船往如箭，烧尽北军船，火势漫延及岸上营落。
顷之，烟炎张天，北军人马烧溺死者甚众。
周瑜等率轻锐继其后，擂鼓大进，北军惨败而逃散。
曹操引残部从华容道步走，遇泥泞，道不通，天又大风，悉使疲弱的士兵背草填之，骑兵乃得过。背草之弱兵为人马所蹈藉，陷泥中，死者甚众。
刘备、周瑜水陆并进，追曹操至南郡。时曹操军兼以饥、疫，死者大半。
曹操乃留征南将军曹仁、横野将军徐晃守江陵，折冲将军乐进守襄阳。
以征南将军都亭侯曹仁兼南郡太守。
从南郡分出襄阳郡和临江郡，以裨将军关内侯吕常为襄阳太守、阴德亭侯。
南郡枝江以西为临江郡，治所在夷道县今陆城，辖夷道县、夷陵县、佷山县、秭归县四县。
而刘璋当初趁曹操南下，派袭肃出兵依次占据原属南郡的巫县、秭归县、夷陵县。刘表的秭归令李严弃官投奔刘璋。之后夷陵县被周瑜部将甘宁攻克。
曹操自引军北还。
建安十年（公元205年）那年，刘璋闻曹操将征荆州，遣中郎将河内郡人阴溥去向曹操致敬。曹操表加刘璋为振威将军，刘璋兄刘瑁为平寇将军。
上年，刘璋再遣益州别驾从事蜀郡人张肃送叟兵三百人给曹操，并加杂御物给圣上。曹操辟张肃为司空掾，留在邺城，本年转丞相掾。
本年，刘璋又遣张肃弟益州别驾张松去见曹操。曹操当时已定荆州，正在追击刘备。
张松为人短小放荡，曹操对待张松无礼数，加表望升官不足，只拜张松为越巂郡苏示县县令。丞相仓曹属主簿杨修劝曹操辟张松，曹操不纳。张松于是怨恨曹操。
对于曹操将高陵县分出一亭三百户给虎豹骑都督曹纯做食邑一事，韩遂明知是曹操故意所为，但非大事，不想得罪曹操，于是命高陵县县长韩礼给予办理，从高陵县早年未出逃的望族人口中分出三百户。
韩遂未料到曹操会败的如此惨重，对于曹操军遭遇大疫十分敏感，担心疫至关西，于是，即刻写信给西平郡功曹郭宪，询问郭家储备有多少治药坛。