夏侯渊率军故意从隐蔽地方经过，再加上徐州守军都在固守城池，并未出城野战，因此夏侯渊的行迹竟然一路之上无人发现。
第二日中午，夏侯渊所部五千精兵如同神兵天降，忽然出现在下邳城下。
“攻城！”
在夏侯渊的命令之下，五千大军砍伐城外周遭树木制作云梯，以弓箭手猛烈箭雨压制城头下邳守军，步卒先登猛攻。
下邳城中守军虽然有万人之多，但是一来徐州久经安逸，二来对于夏侯渊军的出现始料不及，因此大惊失色，一时之间竟然被曹军攻上城头。
危急时刻，陶谦亲自披挂上阵，临城督战。下邳守军见到陶谦亲自现身，顿时士气大振，一鼓作气将夏侯渊军赶下城头。
不过这一战使得陶谦心头冷汗直冒，第二日天明陶谦亲自登城观看，夏侯渊却是连夜命令五千士卒伐木驻营，临时督造了一座万人大营，而且打出了曹操的旗号。
“陶使君，看来曹操这厮明面上围攻剡县，实际上却是亲自率领精兵奔袭下邳，还是请曹豹将军率领丹阳精兵回援吧？”糜芳急切道。
陶谦却是眉头一皱：“可是，我们怎么知道曹操到底哪一路才是主力？万一曹操攻击下邳不过是为了牵制我军，实际上在剡县、朐县布置重兵，万一曹豹回援，东海郡岂不是拱手让人？”
糜芳苦劝道：“昨日曹军的攻势之猛烈，想必陶使君也看到了，敌军长途奔袭而来已经是疲惫之师，却依旧能够攻上城头，说明是曹军中的主力精锐，曹军主力必定已经到达城下。”
“下邳乃是徐州郡治所在，若是下邳有失，徐州民心浮动。”糜芳叹气道：“况且曹豹家人尚在下邳城中，若是他知道曹军围攻下邳，只怕会不请自来，倒不如陶使君亲自写信请曹将军回来。”
陶谦凝眉苦思一阵，叹了口气：“好吧，既然如此，就让曹豹回来吧，不过一定要命令赵昱死守东海郡。”
“对了，子方你再去一趟袁术军中，这一次不要去汝南郡，直接去萧县，请张勋将军快快出兵，某愿意再加粮草三千石！”
糜芳点点头：“芳明白。”
由于夏侯渊围攻下邳，陶谦不明敌情，因此只好命人持信件送往剡县。
夏侯渊则是率军射杀数名信使之后，故意放走了数人。
陶谦从下邳城中派出的信使日夜奔驰，两日之间便抵达了剡县，并且将陶谦亲笔所书的求援信件送到了曹豹的手中。
曹豹见到信件之后大吃一惊，不光是因为曹军突然攻击下邳，曹豹产业和家人都在下邳，万一下邳有失，后果不堪设想。
“赵太守，汝好好守城，某得赶回下邳！”
叮嘱了东海郡守赵昱一句之后，曹豹率领两万丹阳兵，急速南下。