“忠王千岁……。”
李书香赶紧想提醒李秀成这么决定的危险后果，李秀成却挥手打断了他的劝谏，沉声说道：“不必多说了，我知道大胜关那边会有被妖兵切割包围的危险，但没关系，反正地势开阔，实在守不住的再撤退，也还能撤得出来，大不了出兵接应就是了。”
李书香无可奈何的应诺，安排人手去给陈洪二将传令，李秀成则脸色阴沉的看向了大胜关方向，心道：“超越小妖，你喜欢包围大胜关就让你包围去，本王倒要看一看，你要花多少的代价才能拿下大胜关！陈炳文和洪春元的两支军队，在本王帐下可都是相当能打的军队！”
因为李秀成的这个决定，大胜关的两支太平军也就错过了最后的成编制转移的机会，吴军方面却是毫不客气，拿下了头关大举登陆之后，第一件事就是挥师西进，配合水师包夹大胜关，而到了吴军曹炎忠部的偏师也拿下板桥后，吴军也就成功的三面包围住了总兵力超过三万人的大胜关太平军——虽然还没来得及切断大胜关太平军和李秀成的信使联系，却也堵住了正面大路，基本粉碎了大胜关太平军成编制撤退的希望。
在此情况下，被李秀成逼着留在大胜关的陈炳文和洪春元两军也就没有了多余选择，只能是全面转入防御准备迎接苦战，好在吴军三面合围大胜关后天色已晚，同时徐来所保护的吴军运兵船队也还需要转移到头关登陆，所以当天晚上吴军并没有急着向大胜关进攻，还是到了第二天的上午时，立足已定的吴军才从东南两路向大胜关开拔，同时吴军水师的主力也进入大胜关北面的水上战场，帮助陆师三面合击大胜关。
“妖兵来了！我们被包围了，跑是谁也别想跑，想活命，只能是和妖兵死战到底！”
“守住大胜关！大胜关在，我们在！大胜关丢，我们死！不想死的，就给老子和妖兵拼到底！等忠王的援军！”
不得不承认陈炳文和洪春元在鼓舞士气方面确实很有一套，即便江浙太平军的士气斗志远远不及太平军的两广老兵，在听到了陈炳文和洪春元亲自发出的鼓舞宣传后，也纷纷拿出了要和吴军血战到底的决心，军队里各种各样的口号声此起彼伏，起落不绝。然而很可惜，到了吴军真正进入阵地准备发起进攻时，陈炳文和洪春元两军的太平军将士还是发现自己想得太天真了，想保住大胜关和吴军血战到底，绝不是象喊口号那么简单。
让大胜关太平军感到绝望的原因仍然还是巨大的实力差距，水面上，吴军的六条风帆战列舰形同六座移动炮台，从战斗刚一开始就不断对着过于靠近江岸的大胜关关城倾泻炮火，炮弹不断轰入关城，把关城里的陈炳文军轰得是鸡飞狗跳，心惊胆裂，几乎无处容身，仅有的几座陆上炮台，也在吴军水师接连两天的炮火打击下接连哑火，再也无法对吴军战船形成威胁，让老旧的吴军红单船都敢开到江岸近处对着太平军阵地开火，陆上的太平军光挨打难以还手，不得不接连放弃滩头阵地转向内陆。
陆地上差距更加悬殊，虽说江浙太平军和吴军的几个精锐兵团一样，都是喜欢用枪炮打远程战，不到万不得已很少近身作战，战术习惯上并不吃亏。可是大胜关的太平军连能够打出黑火药炮弹的新式火炮都没有多少，又如何能抵挡得住上百门使用苦味酸炮弹的吴军后装膛线炮的轰击？所以陆上战斗打响后才两个来小时，太平军在大胜关外修筑的几座营垒就已经彻底化为了一片火海，营垒里的太平军要么被迫放弃营防工事，转移到营外依托壕沟土墙继续作战，要么就只能是藏身到羊马墙的背后苦苦支撑，还随时可能被呼啸落下的苦味酸炮弹爆炸波及，直接震死烧死。
更让陈洪二军绝望的还是吴军的掷弹筒和臼炮，这两种曲射武器既可以直接攻击藏身在壕沟里和墙壁后的太平军士兵，还各有特点，一种快速灵活可以机动转移，想打那里就打那里命中率高，一种威力恐怖一旦落下连羊马墙都能直接炸飞，打到太平军的人群中，更是直接能把被波及的太平军士兵炸得粉身碎骨，死得惨无可惨。所以即便守外围阵地的洪春元部已经算是江浙太平军中的精锐，也在吴军的猛烈攻势面前节节败退，阵地一再被吴军强行压缩，逐渐全面龟缩到了大胜关城下。
在此期间，陈炳文和洪春元几次派人向李秀成告急，请求李秀成允许自军突围撤退或者赶紧派来援军，然而因为有两个营的吴军骑兵已经登陆的缘故，陈洪二人派出的信使却全部被吴军骑兵劫杀在了半路，始终没能把消息送到李秀成的面前。最后还是到了下午的时候，才有一个满身血染的信使爬进太平军阵地，带来李秀成的命令要求陈洪二军坚持到天色全黑后再突围撤退。陈洪二人叹息无奈，可又知道李秀成也是一片好心，知道白天突围很难成功，便还是各自传令麾下各军，让军队继续咬牙坚持，等待天色全黑。
还好，被吴军炮火轰得千疮百孔的关城城墙和此前大量修筑的土石工事在关键时刻发挥了重要作用，好歹还是帮着陈洪二军坚持到了天色全黑，已经悔青了肠子的李秀成也早早派出援军接应，帮着陈炳文和洪春元率军突围。然而到了突围战的时候，陈炳文和洪春元却又发现自己还是想得太天真了，早就料顶他们会在夜间突围的吴军准备充足，以掷弹筒和手雷为依托，辅之以提前埋设在险要位置的达纳炸药，先后几次打退了陈洪二军的亡命冲击，让陈洪二军付出惨重代价都没能冲出包围圈一步。同时在头关以南，吴军只动用了四个营的步兵和一个营的骑兵，就把李秀成派来的援军抽得满脸开花，满地找牙，不敢再前进寸步。
到了下半夜的时候，陈炳文和洪春元两军仍然还是看不到任何集群突围的希望，在别无选择的情况下，陈炳文和洪春元也只好先后流着眼泪命令军队四散突围，把剩下的军队化整为零，让士卒溃散而逃。结果这么一来，虽然也的确有不少的太平军士兵靠着开阔地形侥幸逃出生天，然而更多的太平军将士则是在毫无还手之力的情况下被吴军肆意屠杀，阵亡和投降者都不计其数，陈炳文在乱军中被流弹打死，穿着士卒衣服逃命的洪春元则更加倒霉的被自家败兵的混乱人群活生生踩死。最后，三万多大胜关太平军侥幸脱逃者还不到三成，士卒死降无数，还有许多太平军士兵干脆直接逃向江浙方向，再也不敢回营归队继续与吴军交战。
天色全明时，噩耗先后传回太平军各营之中，仍然还在包围着雨花台的太平军各营纷纷大哗，士气再度狂坠，将无战心，兵无斗志，包括最乐观者都不敢再抱任何胜利希望。李秀成本人则是当场晕厥，被部下救醒后，李秀成又当众放声大哭，绝望嚎啕道：“陈兄弟，洪兄弟，是我害了你们啊！我不该叫你们继续守大胜关，应该叫你们赶紧撤啊！”